Дехидрогениране на етанол. Окисляване на първични алкохоли. Окисляване на етилов алкохол до оцетна киселина
В зависимост от вида на въглеводородния радикал, а също и в някои случаи от характеристиките на свързване на -OH групата към този въглеводороден радикал, съединенията с хидроксилна функционална група се разделят на алкохоли и феноли.
алкохоли"Хидроксилната група" се отнася до съединения, в които хидроксилната група е прикрепена към въглеводородния радикал, но не е прикрепена директно към ароматното ядро, ако има такова, в структурата на радикала.
Примери за алкохоли:
Ако структурата на въглеводородния радикал съдържа ароматно ядро и хидроксилна група и е свързана директно с ароматното ядро, такива съединения се наричат феноли .
Примери за феноли:
Защо фенолите се класифицират в отделен клас от алкохолите? В крайна сметка, например, формули
много подобни и създават впечатление за вещества от същия клас органични съединения.
Директната връзка на хидроксилната група с ароматното ядро обаче значително влияе върху свойствата на съединението, тъй като конюгираната система от π-връзки на ароматното ядро също е конюгирана с една от несподелените електронни двойки на кислородния атом. Поради това O-H връзката във фенолите е по-полярна, отколкото в алкохолите, което значително увеличава подвижността на водородния атом в хидроксилната група. С други думи, фенолите имат много по-изразени киселинни свойства от алкохолите.
Химични свойства на алкохолите
Едновалентни алкохоли
Реакции на заместване
Заместване на водороден атом в хидроксилната група
1) Алкохолите реагират с алкални, алкалоземни метали и алуминий (пречистени от защитния филм на Al 2 O 3), докато се образуват метални алкохолати и се отделя водород:
Образуването на алкохолати е възможно само при използване на алкохоли, които не съдържат вода, разтворена в тях, тъй като алкохолатите лесно се хидролизират в присъствието на вода:
CH 3 OK + H 2 O \u003d CH 3 OH + KOH
2) Реакция на естерификация
Реакцията на естерификация е взаимодействието на алкохоли с органични и кислородсъдържащи неорганични киселини, което води до образуването на естери.
Този тип реакция е обратима, следователно, за да се измести равновесието към образуването на естер, е желателно реакцията да се проведе при нагряване, както и в присъствието на концентрирана сярна киселина като средство за отстраняване на водата:
Заместване на хидроксилната група
1) Когато алкохолите се третират с халогенни киселини, хидроксилната група се заменя с халогенен атом. В резултат на тази реакция се образуват халоалкани и вода:
2) Чрез преминаване на смес от алкохолни пари с амоняк през нагрети оксиди на някои метали (най-често Al 2 O 3), могат да се получат първични, вторични или третични амини:
Видът на амина (първичен, вторичен, третичен) ще зависи до известна степен от съотношението на изходния алкохол и амоняка.
Реакции на елиминиране (разцепване)
Дехидратация
Дехидратацията, която всъщност включва отделянето на водните молекули, в случая на алкохолите се различава по междумолекулна дехидратацияИ вътрешномолекулна дехидратация.
При междумолекулна дехидратация алкохоли, една водна молекула се образува в резултат на елиминирането на водороден атом от една алкохолна молекула и хидроксилна група от друга молекула.
В резултат на тази реакция се образуват съединения, принадлежащи към класа на етерите (R-O-R):
вътрешномолекулна дехидратация алкохоли протича по такъв начин, че една молекула вода се отделя от една молекула алкохол. Този тип дехидратация изисква малко по-строги условия, състоящи се в необходимостта от използване на значително по-високо нагряване в сравнение с междумолекулната дехидратация. В този случай една молекула алкен и една водна молекула се образуват от една алкохолна молекула:
Тъй като молекулата на метанола съдържа само един въглероден атом, вътрешномолекулната дехидратация е невъзможна за него. Когато метанолът се дехидратира, може да се образува само етер (CH3-O-CH3).
Необходимо е ясно да се разбере фактът, че в случай на дехидратация на несиметрични алкохоли, вътрешномолекулното елиминиране на водата ще протече в съответствие с правилото на Зайцев, т.е. водородът ще бъде отделен от най-малко хидрогенирания въглероден атом:
Дехидрогениране на алкохоли
а) Дехидрогениране първични алкохолипри нагряване в присъствието на метална мед води до образуването алдехиди:
б) В случай на вторични алкохоли подобни условия ще доведат до образуването кетони:
в) Третичните алкохоли не влизат в подобна реакция, т.е. не са дехидратирани.
Окислителни реакции
Изгаряне
Алкохолите лесно реагират при горене. Това създава голям бройтоплина:
2CH 3 -OH + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 4H 2 O + Q
непълно окисление
Непълното окисляване на първичните алкохоли може да доведе до образуването на алдехиди и карбоксилни киселини.
При непълно окисление на вторични алкохоли е възможно образуването само на кетони.
Непълното окисление на алкохолите е възможно, когато те са изложени на различни окислители, като кислород във въздуха в присъствието на катализатори (метална мед), калиев перманганат, калиев дихромат и др.
В този случай алдехидите могат да бъдат получени от първични алкохоли. Както можете да видите, окисляването на алкохолите до алдехиди всъщност води до същото органични продукти, което е дехидрогениране:
Трябва да се отбележи, че при използване на такива окислители като калиев перманганат и калиев дихромат в кисела среда е възможно по-дълбоко окисляване на алкохоли, а именно до карбоксилни киселини. По-специално, това се проявява при използване на излишък от окислител по време на нагряване. Вторичните алкохоли могат да се окисляват до кетони само при тези условия.
ОГРАНИЧЕНИ ПОЛИТОМНИ АЛКОХОЛИ
Заместване на водородни атоми на хидроксилни групи
Многовалентни алкохоли, както и едновалентни реагират с алкални, алкалоземни метали и алуминий (почистени от филмаАл 2 О 3 ); в този случай може да се замени различен брой водородни атоми на хидроксилни групи в алкохолна молекула:
2. Тъй като молекулите на поливалентните алкохоли съдържат няколко хидроксилни групи, те си влияят взаимно поради отрицателния индуктивен ефект. По-специално, това води до отслабване O-N връзкии повишават киселинните свойства на хидроксилните групи.
б ОПо-голямата киселинност на поливалентните алкохоли се проявява във факта, че поливалентните алкохоли, за разлика от едновалентните, реагират с някои хидроксиди тежки метали. Например, трябва да запомните факта, че прясно утаеният меден хидроксид реагира с многовалентни алкохоли, за да образува ярко син разтвор на комплексното съединение.
По този начин взаимодействието на глицерол с прясно утаен меден хидроксид води до образуването на ярко син разтвор на меден глицерат:
Тази реакция е качествен за многовалентни алкохоли.За преминаване на изпитадостатъчно е да знаете признаците на тази реакция и не е необходимо да можете да напишете самото уравнение на взаимодействието.
3. Точно както едновалентните алкохоли, поливалентните могат да влязат в реакция на естерификация, т.е. реагират с органични и кислородсъдържащи неорганични киселиниза образуване на естери. Тази реакция се катализира от силни неорганични киселини и е обратима. В тази връзка, по време на реакцията на естерификация, полученият естер се дестилира от реакционната смес, за да се измести равновесието надясно съгласно принципа на Le Chatelier:
Ако карбоксилни киселини с голям брой въглеродни атоми във въглеводородния радикал реагират с глицерол, получен в резултат на такава реакция, естерите се наричат мазнини.
При естерификация на алкохоли с азотна киселина се използва така наречената нитруваща смес, която представлява смес от концентрирани азотна и сярна киселини. Реакцията се провежда при постоянно охлаждане:
Естер на глицерол и азотна киселина, наречен тринитроглицерин, е експлозив. В допълнение, 1% разтвор на това вещество в алкохол има мощен вазодилатиращ ефект, който се използва по медицински показания за предотвратяване на инсулт или инфаркт.
Заместване на хидроксилни групи
Реакциите от този тип протичат по механизма на нуклеофилно заместване. Взаимодействия от този вид включват реакцията на гликоли с халогеноводороди.
Така например реакцията на етиленгликол с бромоводород протича с последователно заместване на хидроксилни групи с халогенни атоми:
Химични свойства на фенолите
Както бе споменато в самото начало на тази глава, химичните свойства на фенолите се различават значително от тези на алкохолите. Това се дължи на факта, че една от несподелените електронни двойки на кислородния атом в хидроксилната група е конюгирана с π-системата от спрегнати връзки на ароматния пръстен.
Реакции с участието на хидроксилната група
Киселинни свойства
Фенолите са по-силни киселини от алкохолите и се дисоциират в много малка степен във воден разтвор:
б ОПо-голямата киселинност на фенолите в сравнение с алкохолите по отношение на химичните свойства се изразява във факта, че фенолите, за разлика от алкохолите, могат да реагират с алкали:
Въпреки това, киселинните свойства на фенола са по-слабо изразени дори от една от най-слабите неорганични киселини - въглеродната. Така, по-специално, въглеродният диоксид, когато преминава през воден разтвор на фенолати на алкални метали, измества свободния фенол от последния като киселина, дори по-слаба от въглеродната киселина:
Очевидно всяка друга по-силна киселина също ще измести фенола от фенолатите:
3) Фенолите са по-силни киселини от алкохолите, докато алкохолите реагират с алкални и алкалоземни метали. В това отношение е очевидно, че фенолите също ще реагират с тези метали. Единственото нещо е, че за разлика от алкохолите, реакцията на феноли с активни метали изисква нагряване, тъй като и фенолите, и металите са твърди вещества:
Реакции на заместване в ароматното ядро
Хидроксилната група е заместител от първи вид, което означава, че улеснява реакциите на заместване в орто-И чифт-позиции по отношение на себе си. Реакциите с фенол протичат при много по-меки условия, отколкото с бензен.
Халогениране
Реакцията с бром не изисква специални условия. Когато бромната вода се смеси с разтвор на фенол, незабавно се образува бяла утайка от 2,4,6-трибромофенол:
Нитриране
Когато фенолът се изложи на смес от концентрирани азотна и сярна киселини (нитруваща смес), се образува 2,4,6-тринитрофенол - кристален експлозивен жълт цвят:
Реакции на присъединяване
Тъй като фенолите са ненаситени съединения, те могат да бъдат хидрогенирани в присъствието на катализатори до съответните алкохоли.
Специалност: химична технология
Катедра: неорганична химия и химична технология
ОДОБРЯВАМ
началник отдел
_____________________) (Подпис, фамилия, инициали)
"___" ____________20
КУРСОВА РАБОТА
По дисциплина: Индустриален катализ
_______________________________
По темата: Каталитично дехидрогениране
________________________
Обозначение на работа KR - 02068108 - 240100 - 2015 г.
Студент Фазилова Л.А.
Вход 435
Ръководител _______________ Кузнецова I.V.
Воронеж - 2015г
Въведение
Производство на катализатори за дехидрогениране на алкилароматни въглеводороди.
Каталитично дехидрогениране на алкани
Оборудване за каталитично дехидрогениране на алкани
Регенериране на катализатори.
Списък на използваните литературни източници
Въведение
Дехидрогениране - реакцията на отделяне на водород от молекула на органично съединение; е обратима, обратната реакция е хидрогениране. Изместването на равновесието към дехидрогениране се подпомага от повишаване на температурата и намаляване на налягането, включително разреждане на реакционната смес. Катализаторите на реакцията на хидрогениране-дехидрогениране са метали от подгрупи 8B и 1B (никел, платина, паладий, мед, сребро) и полупроводникови оксиди (Fe 2 O 3, Cr 2 O 3, ZnO, MoO 3).
Процесите на дехидрогениране се използват широко в промишления органичен синтез:
1) чрез дехидрогениране на алкохоли се получават формалдехид, ацетон, метил етил кетон, циклохексанон.
2) чрез дехидрогениране на алкилароматни съединения се получават стирен, а-метилстирен, винилтолуен, дивинилбензен.
3) дехидрогенирането на парафин произвежда: олефини (пропилен, бутилен и изобутилен, изопентен, висши олефини) и диени (бутадиен и изопрен)
Каталитично дехидрогениране на алкохоли
Реакциите на дехидрогениране на алкохол са необходими за получаване на алдехиди и кетони. Кетоните се получават от вторични алкохоли, а алдехидите от първични алкохоли. Като катализатори в процесите служат мед, сребро, медни хромити, цинков оксид и др. Трябва да се отбележи, че в сравнение с медните катализатори, цинковият оксид е по-стабилен и не губи активност по време на процеса, но може да предизвика реакция на дехидратация. IN общ изгледреакциите на дехидрогениране на алкохол могат да бъдат представени, както следва:
В промишлеността дехидрогенирането на алкохоли произвежда съединения като ацеталдехид, ацетон, метил етил кетон и циклохексанон. Процесите протичат в поток от водна пара. Най-често срещаните процеси са:
Дехидрогениране на етанолизвършва се върху меден или сребърен катализатор при температура 200 - 400 ° C и атмосферно налягане. Катализаторът е някакъв вид Al 2 O 3, SnO 2 или въглеродни влакна, поддържани със сребърни или медни компоненти. Тази реакция е един от компонентите на процеса Wacker, който е промишлен метод за получаване на ацеталдехид от етанол чрез дехидрогениране или окисление с кислород.
Дехидрогениране на метанол. Този процес не е напълно разбран, но повечето изследователи го подчертават като обещаващ процес за синтез на формалдехид, който не съдържа вода. Предлагат се различни параметри на процеса: температура 600 - 900 °C, активен компонент на катализатора цинк или мед, носител силициев оксид, възможност за иницииране на реакцията с водороден прекис и др. На този моментПо-голямата част от световния формалдехид се произвежда чрез окисление на метанол.
2. Производство на катализатори за процеси на дехидрогениране на алкохол
Известен катализатор за дехидрогениране на алкохоли, съдържащ оксиди, 5 цинк и желязо. Най-новият е катализатор за дехидрогениране на алкохоли, който е оксид на итрий или редкоземен елемент 10, избран от групата, включваща неодим, преодим, итербий..
Недостатъкът на известните катализатори е тяхната недостатъчно висока активност и селективност.
Целта на науката е да повиши активността и селективността на катализатора за дехидрогениране на алкохоли. Тази цел се постига с това, че катализаторът на базата на оксиди на итрий или редкоземен елемент, избран от групата, включваща неодим, празеодим, итербий, допълнително съдържа технеций.
Въвеждането на технеций в катализатора позволява да се увеличи активността на катализатора, което се изразява в повишаване на степента на превръщане на алкохола с 2-5 пъти и намаляване на температурата на началото на реакцията на дехидрогениране с 80 ° C. -120 0 С. В този случай катализаторът придобива чисто дехидрогениращи свойства, което прави възможно повишаване на селективността. В реакцията на дехидрогениране на алкохол, например, изопропилов алкохол до ацетон до 100%.
Такъв катализатор се получава чрез импрегниране на предварително формованите частици на катализатора с разтвор на технециева сол. Обемът на разтвора надвишава общия обем на катализатора 1,4–1,6 пъти. Количеството технеций в катализатора се определя от специфичната радиоактивност. Мокрият катализатор се изсушава. Сухият продукт се нагрява в продължение на 1 час в поток от водород, първо при 280-300 0 С (за превръщане на пертехнетат в технециев диоксид), след това при 600-700 0 С в продължение на 11 часа (за редуциране на технециевия диоксид до метал).
Пример. Катализаторът се приготвя чрез импрегниране на итриев оксид с разтвор на амониев пертехнетат, чийто обем е 1,5 пъти по-голям от този на итриевия оксид. Импрегнираните частици на катализатора се сушат при 70-80 0 С в продължение на 2 ч. След това се извършва редукция в поток от водород в продължение на 1 час при 280 0 С при температура 600 С.
Изследването на каталитичната активност се извършва на примера на разлагането на изопропилов алкохол в инсталация от поточен тип. Тегло на катализатора
0,5 g при обем 1 см. Размерът на частиците на катализатора е 1,5 - 2 mm. Специфична повърхност 48,5 m/g. Скоростта на подаване на алкохол е 0,071 ml/min.
Разлагането на изоаропил алкохол върху предложения катализатор се извършва само в посока на дехидрогениране с образуването на ацетон и водород; не са открити други продукти. На итриев оксид без добавяне на технеций, разлагането на изопропилов алкохол протича в две посоки: дехидрогениране и дехидратация. Увеличаването на активността на катализатора е толкова по-голямо, колкото по-голямо е въведеното количество технеций. Катализаторите, съдържащи 0,03 - 0,05% технеций, са селективни, като водят процеса само в една посока към дехидрогениране.
3. Дехидрогениране на алкилароматни съединения
Дехидрогенирането на алкилароматни съединения е важен индустриален процес за синтеза на стирен и неговите хомолози. В повечето случаи катализаторите на процеса са железни оксиди, подпомагани от калиеви, калциеви, хромови, цериеви, магнезиеви и цинкови оксиди. Тяхната отличителна черта е способността да се саморегенерират под въздействието на водни пари. Известни са също фосфатни, медно-хромови и дори катализатори на базата на смес от железен оксид и мед.
Процесите на дехидрогениране на алкилароматни съединения протичат при атмосферно налягане и температура 550 - 620 ° C при моларно съотношение на суровините към водните пари 1:20. Парата е необходима не само за намаляване на парциалното налягане на етилбензена, но и за поддържане на саморегенерацията на катализаторите на железен оксид.
Дехидрогенирането на етилбензен е втората стъпка в процеса на получаване на стирен от бензен. На първия етап бензенът се алкилира с хлороетан (реакция на Фридел-Крафтс) върху алуминиево-хромов катализатор, а на втория етап полученият етилбензен се дехидрогенира до стирен. Процесът се характеризира с висока енергия на активиране от 152 kJ/mol, поради което скоростта на реакцията силно зависи от температурата. Ето защо реакцията се провежда при високи температури.
Успоредно с това в процеса на дехидрогениране на етилбензен протичат странични реакции - образуване на кокс, скелетна изомеризация и крекинг. Крекингът и изомеризацията намаляват селективността на процеса, а коксуването влияе върху дезактивирането на катализатора. За да може катализаторът да работи по-дълго, е необходимо периодично да се извършва окислителна регенерация, която се основава на реакцията на газификация, която "изгаря" по-голямата част от кокса от повърхността на катализатора.
Хидратация на алкениНай-важната индустриална стойност е хидратирането на олефини. Добавянето на вода към олефините може да се извърши в присъствието на сярна киселина - хидратация на сярна киселинаили чрез преминаване на смес от олефин с пара върху фосфатен катализатор H3PO4 върху алуминосиликат...(ОРГАНИЧНА ХИМИЯ)
Окисляване на алкохол
По време на изгарянето на алкохоли се образуват въглероден диоксид и вода: Под действието на конвенционални окислители - хромна смес, калиев пермангат, въглеродният атом, при който се намира хидроксилната група, се окислява предимно. Първиченалкохолите дават алдехиди, когато се окисляват, които лесно преминават ...(ОРГАНИЧНА ХИМИЯ)
Окисляването на етилов алкохол до оцетна киселина.
Етиловият алкохол се окислява до оцетна киселина под въздействието на оцетнокисели бактерии от родовете Gluconobacter и Acetobacter. Те са грам-отрицателни хемоорганохетеротрофни, неспорообразуващи, пръчковидни организми, подвижни или неподвижни. Бактериите на оцетната киселина от тези родове се различават една от друга по ...(ОСНОВИ НА МИКРОБИОЛОГИЯТА)
Каталитично дехидрогениране на алкохоли
Превръщането на алкохолите в алдехиди и кетони може да се извърши и чрез дехидрогениране - преминаване на алкохолни пари през нагрят катализатор - мед или сребро при 300 ° C: Взаимодействието на алкохоли с органомагнезиеви съединения (реактиви на Гринярд) води до образуването на наситени въглеводороди : Това ...(ОРГАНИЧНА ХИМИЯ)
Алкохол и алкохолсъдържащи продукти
Акцизните стоки включват само етилов алкохол (суров и ректифициран алкохол), независимо от вида на суровината, от която е произведен (хранителна или нехранителна). Индустриалният алкохол (това не е етилов алкохол) не е акцизен продукт, той се получава от дървесина или петролни продукти. За производството на акциз...(Данъчно облагане на търговската дейност)
(ОРГАНИЧНА ХИМИЯ)
Разделяне на вода от алкохоли (дехидратация):
Като катализатори на дехидратация се използват киселинни реагенти: сярна и фосфорна киселина, алуминиев оксид и др. Редът на отделяне най-често се определя от правилото на Зайцев (1875): при образуването на вода водородът най-лесно се отделя от съседния най-малко хидрогениран въглероден атом...(ОРГАНИЧНА ХИМИЯ)
Окисляване на алкохол
Алкохолите се окисляват по-лесно от въглеводородите и въглеродът, при който е разположена хидроксилната група, е първият, който се окислява. Най-подходящият окислител в лабораторни условия е хромна смес. В промишлеността - атмосферен кислород в присъствието на катализатори. Първичен...(ОРГАНИЧНА ХИМИЯ)
Окисляване на етилов алкохол до оцетна киселина.
Етиловият алкохол се окислява до оцетна киселина под въздействието на оцетнокисели бактерии от родовете Gluconobacter и Acetobacter. Те са грам-отрицателни хемоорганохетеротрофни, неспорообразуващи, пръчковидни организми, подвижни или неподвижни. Бактериите на оцетната киселина от тези родове се различават една от друга по ...(ОСНОВИ НА МИКРОБИОЛОГИЯТА)
Каталитично дехидрогениране на парафини
Важен промишлен метод е и каталитичното дехидрогениране на парафини върху хромен оксид: Повечето лабораторни методи за получаване на олефини се основават на реакциите на елиминиране (елиминиране) на различни реагенти: вода, халогени или водородни халиди от съответните производни на наситени ...(ОРГАНИЧНА ХИМИЯ)
Общоприетият механизъм за дехидратация на алкохоли е както следва (за простота, като пример е взет етилов алкохол):
Алкохолът добавя водороден йон в етап (1), за да образува протониран алкохол, който се дисоциира в етап (2), за да даде водна молекула и карбониев йон; тогава карбониевият йон в етап (3) губи водороден йон и се образува алкен.
Така двойната връзка се образува в два етапа: загуба на хидроксилната група като [етап (2)] и загуба на водород (етап (3)). Това е разликата между тази реакция и реакцията на дехидрохалогениране, при която елиминирането на водород и халоген става едновременно.
Първият етап представлява киселинно-алкалния баланс на Brønsted-Lowry (раздел 1.19). Когато сярната киселина се разтвори във вода, например, възниква следната реакция:
Водородният йон премина от много слаба основа към по-силна основа, за да образува оксониевия йон.Основните свойства на двете съединения, разбира се, се дължат на несподелената двойка електрони, които могат да свържат водородния йон. Алкохолът също така съдържа кислороден атом с несподелена електронна двойка и неговата основност е сравнима с тази на водата. Първият етап от предложения механизъм най-вероятно може да бъде представен по следния начин:
Водородният йон преминава от бисулфатния йон към по-силна основа (етилов алкохол), за да образува заместения оксониев йон на протонирания алкохол.
По същия начин, стъпка (3) не е изтласкването на свободен водороден йон, а неговият преход към най-силната налична основа, а именно към
За удобство този процес често се изобразява като добавяне или елиминиране на водороден йон, но трябва да се разбере, че във всички случаи всъщност има прехвърляне на протон от една база към друга.
И трите реакции са дадени като равновесни, тъй като всяка стъпка е обратима; както ще бъде показано по-долу, обратната реакция е образуването на алкохоли от алкени (раздел 6.10). Равновесието (1) е изместено много силно надясно; Известно е, че сярната киселина е почти напълно йонизирана в алкохолен разтвор. Тъй като концентрацията на карбониевите йони, налични във всеки момент, е много малка, равновесието (2) се измества силно наляво. В даден момент един от тези няколко карбониеви йона реагира съгласно уравнение (3), за да образува алкен. По време на дехидратация, летливият алкен обикновено се дестилира от реакционната смес и по този начин равновесието (3) се измества надясно. В резултат на това цялата реакция приключва.
Карбониевият йон се образува в резултат на дисоциацията на протонирания алкохол; заредената частица се отделя от
неутрална частица Очевидно този процес изисква много по-малко енергия от образуването на карбониев йон от самия алкохол, тъй като в този случай е необходимо да се отдели положителната частица от отрицателната. В първия случай слаба основа (вода) се отделя от карбониев йон (киселина на Люис) много по-лесно отколкото много силна основа, хидроксилният йон, т.е. водата е по-добра напускаща група от хидроксилния йон. Доказано е, че хидроксилният йон почти никога не се отделя от алкохола; реакциите на разцепване на връзката в алкохола в почти всички случаи изискват киселинен катализатор, чиято роля, както в настоящия случай, е да протонира алкохола.
И накрая, трябва да се разбере, че дисоциацията на протонирания алкохол става възможна само поради солватацията на карбониевия йон (вж. Раздел 5.14). Енергията за прекъсване на връзката въглерод-кислород се взема от образуването на голям брой йон-диполни връзки между карбониевия йон и полярния разтворител.
Карбониевият йон може да влезе в различни реакции; кое ще се случи зависи от експерименталните условия. Всички реакции на карбониеви йони завършват по един и същи начин: те придобиват двойка електрони, за да запълнят октет при положително зареден въглероден атом. В този случай водородният йон се отделя от въглероден атом, съседен на положително зареден въглероден атом с изчерпани електрони; двойка електрони, които преди са били свързани с този водород, сега могат да образуват -връзка
Този механизъм обяснява киселинната катализа по време на дехидратация. Този механизъм обяснява ли и факта, че лекотата на дехидратация на алкохолите намалява в серията третично вторично първично? Преди да отговорите на този въпрос, е необходимо да разберете как се променя стабилността на карбониевите йони.